Pada tahun 1950-an di Hong Kong, para pedagang Inggris dan triad Tiongkok bersekutu untuk memperluas wilayah mereka. Mereka secara paksa merobohkan pabrik-pabrik tanpa mempedulikan kesejahteraan masyarakat. Tindakan ini memicu perlawanan keras dari Ip Man yang membela para pekerja. Ia menghadapi tekanan dari segala arah. Dijebak atas tuduhan pembunuhan, Ip Man dipenjara. Di dalam tembok penjara, para triad memasang berbagai jebakan mematikan. Akankah Ip Man mampu melewati cobaan-cobaan itu, lolos dari bahaya, dan membersihkan namanya?
